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<!DOCTYPE html>

<title>Diphosgen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diphosgen</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kristallsystem" title="Kristallsystem">Kristallsystem</a>

</td>

<td>

<p>monoklin<sup id="cite_ref-Arce_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Arce-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a>

</td>

<td>

<p><i>P</i>2<sub>1</sub>/<i>n</i> (Nr. 14, Stellung 2)<span style="display:none;">Vorlage:Raumgruppe/14.2</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-Arce_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Arce-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparameter</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Diphosgen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Chlorameisensäuretrichlormethylester</li>

<li>Trichlormethylchlorformiat</li>

<li>Trichlormethylchlorkohlensäureester</li>

<li>Perstoff</li>

<li>Palit</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose, stechend riechende Flüssigkeit<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-965-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>Zersetzung in Wasser<sup id="cite_ref-roempp_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a> und <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a><sup id="cite_ref-roempp_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">301+330+331</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>3200 mg·m<sup>−3</sup> (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC<sub>50</sub></a>, <a href="Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, Inh.<span style="display:none;"></span>, 1 min)<sup id="cite_ref-roempp_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

<p><b>Diphosgen</b> ist eine <a href="Chlor" title="Chlor">chlorhaltige</a>, giftige <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Sie wurde wie <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> im <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkrieg</a> als <a href="Lungenkampfstoff" title="Lungenkampfstoff">Lungenkampfstoff</a> verwendet. Es wird auch als <i>Perstoff</i> bezeichnet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Diphosgen wurde zum ersten Mal am 23. Juni 1916 von <a href="Deutsche_Gastruppen_im_Ersten_Weltkrieg" title="Deutsche Gastruppen im Ersten Weltkrieg">deutschen Truppen</a> bei Verdun im Raum <a href="Fort_de_Souville" title="Fort de Souville">Fort de Souville</a> und <a href="Fort_de_Tavannes" title="Fort de Tavannes">Fort de Tavannes</a> an der <a href="Deutsche_Westfront_(Erster_Weltkrieg)" class="mw-redirect" title="Deutsche Westfront (Erster Weltkrieg)">Westfront</a> als <a href="Gr%C3%BCnkreuz" title="Grünkreuz">Grünkreuzkampfstoff</a> in Granatfüllungen eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Technische_Herstellung">Technische Herstellung</h3></div>

<p>Disphosgen wird technisch meist durch <a href="Photochlorierung" title="Photochlorierung">Photochlorierung</a> von <a href="Ameisens%C3%A4uremethylester" title="Ameisensäuremethylester">Ameisensäuremethylester</a> unter <a href="UV-Licht" class="mw-redirect" title="UV-Licht">UV-Licht</a> hergestellt.<sup id="cite_ref-COFGT_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-COFGT-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Man nutzt für die Erzeugung von UV-Licht häufig <a href="Quecksilberhochdrucklampe" class="mw-redirect" title="Quecksilberhochdrucklampe">Quecksilber-Hochdrucklampen</a> und führt die Reaktion in <a href="R%C3%BChrkesselreaktor" class="mw-redirect" title="Rührkesselreaktor">Rührkesselreaktoren</a> durch.<sup id="cite_ref-COFGT_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-COFGT-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Labormaßstab"><span id="Laborma.C3.9Fstab"></span>Labormaßstab</h3></div>

<p>Wegen der hohen Flüchtigkeit des Methylformiats und dessen hoher, mitunter explosiver Reaktionsfreudigkeit wird zumindest im Labor die radikalische Chlorierung von <a href="Chlorameisens%C3%A4uremethylester" title="Chlorameisensäuremethylester">Chlorameisensäuremethylester</a> vorgezogen. Dieser ist preiswert erhältlich und wird aus <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> und <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> gewonnen:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>

<p>Diphosgen zersetzt sich beim Erwärmen in zwei Moleküle <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> (<a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z. B. bei der Herstellung von <a href="Chlorameisens%C3%A4ureester" title="Chlorameisensäureester">Chlorameisensäureestern</a>, <a href="Carbonat" class="mw-redirect" title="Carbonat">Carbonaten</a>, <a href="Isocyanat" class="mw-redirect" title="Isocyanat">Isocyanaten</a> und <a href="Isonitrile" title="Isonitrile">Isocyaniden</a> verwendet. Militärisch wurde es unter dem Namen <i>Grünkreuz</i> als Kampfstoff verwendet.

</p><p>Außerdem dient es im Labor als Syntheseäquivalent für Phosgen („dimeres Phosgen“); in der Praxis ist das <a href="Triphosgen" title="Triphosgen">Triphosgen</a> jedoch besser handhabbar.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

<p>Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen sind Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, <a href="Sputum" title="Sputum">bräunlicher Auswurf</a> durch Blutbeimischung, Blauanlaufen der Haut (<a href="Zyanose" title="Zyanose">Zyanose</a>) und <a href="Lungen%C3%B6dem" title="Lungenödem">Lungenödeme</a>. Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

<p>Diphosgen ist hochgiftig. Die letale Dosis <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>100</sub></a> beträgt 6 mg/l bei einer Einwirkzeit von einer Minute, der <a href="LC50" class="mw-redirect" title="LC50">LC<sub>t50</sub></a> 3200 mg·min·m<sup>−3</sup> und der IC<sub>t50</sub> 1600 mg·min·m<sup>−3</sup>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

<p>Das entstehende Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Liste_chemischer_Kampfstoffe" title="Liste chemischer Kampfstoffe">Liste chemischer Kampfstoffe</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Arce-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Arce_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Arce_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Arce_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Valeria B. Arce, Carlos O. Della Védova, Anthony J. Downs, Simon Parsons, Rosana M. Romano: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Trichloromethyl Chloroformate (“Diphosgene”), ClC(O)OCCl<sub>3</sub>: Structure and Conformational Properties in the Gaseous and Condensed Phases</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Journal of organic chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>71</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>, 2006, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3423–3428</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo052260a">10.1021/jo052260a</a></span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diphosgen&rft.atitle=Trichloromethyl+Chloroformate+%28%E2%80%9CDiphosgene%E2%80%9D%29%2C+ClC%28O%29OCCl3%3A+Structure+and+Conformational+Properties+in+the+Gaseous+and+Condensed+Phases&rft.au=Valeria+B.+Arce%2C+Carlos+O.+Della+V%C3%A9dova%2C+Anthony+J.+Downs%2C+...&rft.date=2006&rft.doi=10.1021%2Fjo052260a&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Journal+of+organic+chemistry&rft.pages=3423-3428&rft.volume=71" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=491179">Trichlormethylchlorformiat</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2020.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-roempp-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01944"><i>Diphosgen</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Chlorameisensäure-trichlormethylester (Diphosgen)</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Kohlensäure-Derivate</cite> (= <cite style="font-style:italic">Methoden der organischen Chemie</cite>. Erweiterungs- u. Folgebd. zur 4. Aufl., Band E4). Thieme Verlag, 1983, ISBN 3-13-217404-1, II. Dikohlensäure-Derivate mit Orthokohlensäure-Funktionen: a) mit einer Orthokohlensäure-Funktion, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1204</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/b-0035-112295">10.1055/b-0035-112295</a></span> (In der Vorschau einsehbar).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diphosgen&rft.atitle=Chlorameisens%C3%A4ure-trichlormethylester+%28Diphosgen%29&rft.btitle=Kohlens%C3%A4ure-Derivate&rft.date=1983&rft.doi=10.1055%2Fb-0035-112295&rft.genre=book&rft.isbn=3132174041&rft.pages=1204&rft.pub=Thieme+Verlag&rft.series=Methoden+der+organischen+Chemie" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-COFGT-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-COFGT_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-COFGT_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Alan R. Katritzky, Richard J K Taylor (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Comprehensive Organic Functional Group Transformations II</cite>. 2. Auflage. Elsevier Science, 2004, ISBN 978-0-08-044256-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>955</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=7oeQwEA_uVUC">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diphosgen&rft.btitle=Comprehensive+Organic+Functional+Group+Transformations+II&rft.date=2004&rft.edition=2&rft.genre=book&rft.isbn=9780080442563&rft.pages=955&rft.pub=Elsevier+Science" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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